できます。

※Skype 3.00.0.6181で確認しました。
　全てのスマートフォンでの動作を保証するものではありません。

参考：
【Android】スマートフォンでBluetoothヘッドセットを使ってSkypeができますか？

【有線ヘッドセット】
→　販売中の製品一覧

【変換アダプタ】
→　販売中の製品一覧